杨士奇一岁时丧父,其母改嫁当时任德安同知的罗性,杨士奇于是改姓罗。 后来有一次罗家祭祖,年幼的杨士奇自做土像祭祀杨氏祖先,被罗性发现并赞扬他的志气,恢复其宗姓。 随后,罗性因得罪权贵戍边陕西去世,杨士奇与母回到德安,他一边教学一边侍母。他游走于湖北、湖南进行教学,其间居住江夏的时间最长。建文年间,明惠帝召集文臣修撰《明太祖实录》,王叔英以史才推荐杨士奇。之后,他进入翰林,充当编纂官。随后,吏部对进入史馆的文臣进行考试,吏部尚书张紞看到杨士奇的答卷后说:“这不是一个编经人的言论。”于是奏请为第一名。该授吴王府副审理,仍然供其编纂馆职位。

明成祖即位后,改杨士奇为翰林院编修。不久,进入内阁,参与负责机务。数月后,晋升为侍讲。 永乐二年,选拔宫僚,杨士奇为左中允,三年后再升为左谕德。杨士奇为官非常谨慎,回家时从不言公事,即使是至亲都不得听闻。他在明成祖前,举止恭慎,善于对答,谈事有灼见。他人有过失,杨士奇都为之揜覆。当时广东布政使徐奇统领西南时,赠当地特产与内廷官员,有人得到馈赠名单呈上皇帝。明成祖看后其中无杨士奇名字,于是召见询问。他回答道:“徐奇当时奔赴广东的时候,群臣作诗文赠行,当时恰逢我得病未有参与,所以唯独没有我的名字。如果我当时无病,是否有我的名字也未知。况且赠礼都是小东西,应当没有其他意思。”明成祖于是命令烧毁了那份名单。

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